Американскому еврею по просьбе родственника-миллиардера приходится отправиться из Чикаго в Одессу за котом. И это только начало истории. Фильм снят по мотивам сборника рассказов одесского писателя Георгия Голубенко «Рыжий город, или Новые одесские рассказы». При бюджете в 8,5 млн долларов сборы от продажи билетов составили всего 40 тыс. долларов, что сделало комедию вторым по убыточности российским фильмом, снятым в 2004—2014 годах.
Пожилой одесский эмигрант Филипп Ольшанский поручает своему внуку Алену привезти из Одессы кота, которого сам в 1980 году оставил своей возлюбленной Анне Михайловне. Ален отправляется в Одессу и совершает небольшую экскурсию. В катакомбах Алена грабят гопники из Николаева, из-за чего он отстал от своей экскурсионной группы и заблудился. Выйдя из катакомб, Ален обнаруживает, что попал в 1954 год. В Одессе он познакомился с 19-летней Анной Михайловной, а также с собственным дедом.
Во время неожиданно начавшегося наводнения Ален вновь попадает в катакомбы, из которых выходит уже в 1983 году. Здесь он начинает поиски кота, которого дед передал Анне Михайловне за три года до того. Алена пытаются арестовать за тунеядство и арестовывают как шпиона. После различных приключений Ален возвращается в 2008 год и знакомится с Алёной — внучкой Анны Михайловны, на которую та похожа как две капли воды. Они сразу влюбляются друг в друга, несмотря на то, что в Чикаго у Алена осталась по-американски прагматичная девушка.