Начала играть — и очень успешно — на нью-йоркской независимой театральной сцене. За дебютом в фильме «На лоне природы» последовала роль в криминальной драме «Мошенники» (другой вариант перевода — «Кидалы»), принесшая ей признание критиков и номинацию на «Оскар». Самые яркие роли Бенинг — в фильмах «Осада», «Вальмон» Милоша Формана и «Красота по-американски».